Le sue origini si perdono nel lungo trascorrere del tempo, mentre la leggenda conferisce ad Ulisse la fondazione della città.

Il Re di Itaca, mentre stava tornando a Troia, approda, dopo una tempesta, in una zona pianeggiante tra il fiume Corace e il fiume Alessi, qui avrà origine Squillace. Altre fonti storiche vedono in Menesteo il fondatore della città. Il primo nome che si conosce del comune è Skyllation, località che divenne un importante centro di comunicazione e un porto militare e commerciale di grande importanza. Il suo porto viene perfettamente descritto da Virgilio nell' Eneide: “....Hinc sinus Hercules si vera est fama Tarenti cernitur, attolit se diva Lacinia contra. Caulonisque arces et navifragum Scylaceum ...

La città non riuscì mai ad essere autonoma, prima dipendente da Kroton, poi conquistata da Dionigi di Siracusa, fu sottoposta a Locri. Alla fine della seconda guerra punica, fu conquistata da Roma, e, nel sito dell'antica città greca, venne successivamente organizzata come colonia romana. Tra il 123 ed il 122 a.C. la città greca di Skillation diventava la romana Scolacium, il cui nome completo era “Colonia Minervia Nervia Augusta Scolacium”.

Scolacium non venne costruita sopra la struttura greca ma accanto: la nuova città si presentava con la forma classica delle città romane con un cardo e un decumano con il foro, le terme, l'anfiteatro, il teatro gli acquedotti e i vari templi. Così la città perse il suo ruolo di porto militare e commerciale, ma divenne snodo fondamentale per la comunicazione viaria: un unico passo, di semplice accesso, tra la costa ionica e la costa tirrenica. Il passaggio di Spartaco, che con 60.000 ribelli saccheggiò il Bruttio, mettendo a ferro e fuoco Scolacium, la costrinse ad un successivo recupero durato circa un secolo.

Con l'avvento del Cristianesimo a Scolacium nel 71 d.C., grazie all'intercessione del Vescovo di Reggio Calabria, venne aperta una diocesi . La Scolacium cristiana, con il passare degli anni si consolidò così tanto, da diventare guida delle diocesi calabresi.

Squillace Storica è divisa in quartieri più piccoli, tra i quali spiccano il centro storico, e la Squillace Nuova, quartiere di recente costruzione che si espande da Viale Fuori le Porte fino alla Contrada Micciulla. Oltre ai quartieri ve ne sono altri più piccoli di aspetto rurale. Nel centro storico sono inoltre presenti molteplici monumenti e chiese, tra cui il Duomo, il Castello Normanno, il palazzo del Municipio e il Centro del Folklore. Un ampio lavoro di restauro ha reso al castello quell'imponenza persa da tempo, rendendo Piazza Castello un luogo importante per i turisti che finalmente possono godere della meravigliosa veduta.

Il castello normanno di Squillace si erge sulla sommità del colle dove è adagiata la cittadina calabrese, conferendogli un'immagine imponente.

Al visitatore che vi arriva dal centro storico, appare un portale bugnato sulla cui parte superiore campeggia lo stemma in marmo dei Borgia. Nel corso dei secoli il fortilizio ha subito numerosi, a volte anche pesanti, rimaneggiamenti, motivo per cui oggi si presenta con un'architettura discontinua, apparentemente non assoggettata a precisi canoni progettuali.

La facciata del castello è ristretta fra due diverse torri. A sinistra quella cilindrica posata su un cono tronco, a destra dell'ingresso quella poligonale, decisamente più marcata come dimensione.

Il castello fu in origine di proprietà bizantina. Agli inizi del decimo secolo, presumibilmente nell'anno 904, il castrum diventò roccaforte dei musulmani che insediarono l'emiro africano Abstaele. Gli succedette nel 921 il suo omologo Olkbek che vi fu ucciso alcuni anni più tardi. Vi subentrò allora l'emiro Saklab. La riconquista da parte dei bizantini, avvenuta nel 965, fu vanificata nel 982 quando Ottone di Sassonia conquistò la fortezza. Ma le scorribande degli eserciti provenienti dal Mediterraneo non erano finite. Così, all'alba dell'anno 1000, l'emiro Mihel giunse a Squillace, ne mise a ferro e fuoco l'abitato e riconquistò il castello.

L'affermazione definitiva dei Normanni si registra nel 1059. Squillace viene così annessa tra le grandi contee feudali del sud dell'Italia. Proprio con l'avvento di Ruggero d'Altavilla, detto “il Normanno”, questa cittadina conobbe un periodo di grande sviluppo economico e di pace, nonostante nel luogo convivessero varie etnie e culture, anche di lingue diverse. Contestualmente furono realizzate importante infrastrutture e venne introdotto ufficialmente il culto latino.

All'arrivo di Federico II il castello di Squillace assurge allo status di fortezza per il controllo strategico e militare, secondo la politica federiciana. Città e castello vengono dati in concessione ad Elisabetta d'Altavilla alla quale, nel 1231, subentrerà il camerario dell'imperatore svevo Riccardo. Otto anni dopo lo statuto federiciano norma le regole e la lista dei castelli da ristrutturare e, quello di Squillace, non compare tra di essi. Sempre nel 1239 il castello sarà ammodernato e chiare appaiono le influenze architettoniche delle maestranze francesi chiamate alla corte sveva. Alla morte di Federico l'architettura viene rafforzata ulteriormente in funzione di difesa nell'ambito delle lotte tra Svevi ed Angioini per la conquista del meridione d'Italia. Nell'anno 1256 gli squillacesi, per ordine del principe Manfredi, figlio di Federico II, vengono assoggettati al dominio di Federico Lancia e, più tardi, del fratello Galvano. Correva il 1271 quando gli Angioini confiscarono i feudi degli Svevi e li assegnarono a Giovanni di Montfort

Fino al 1445 vi saranno vari domini sul castello e sulla città: nell'ordine i conti Lancia, i Montfort, i Del Balzo ed i Marzano. Giunge poi l'epoca aragonese. Nel 1484/1485 Federico d'Aragona, futuro re di Napoli, sarà il principe di Squillace. Fra il 1494 ed il 1735 a governare sono invece i Borgia. Ciò prese le mosse dal fatto che, il 7 maggio 1494, papa Alessandro VI pianificò le nozze fra il suo figlio tredicenne Goffredo e la figlia di Alfonso d'Aragona, Sancha (o “Sancia”). Goffredo divenne il primo principe di Squillace appartenente alla dinastia Borgia. Venne seguito da Francesco, Giovanni, Pietro, Anna e da Antonia Borgia d'Aragona (o “Pymentall”). Alla scomparsa di Donna Antonia, nel 1729, Squillace venne dichiarata “stato aperto” ed annessa alla Regia Corte. Fu così che il territorio venne declassato al grado di marchesato e, nel 1755, viene regalato da Carlo III di Borbone al marchese Leopoldo De Gregorio da Messina, ultimo feudatario della città. La dominazione dei Borgia, tristemente famosa per i pesanti balzelli imposti al popolo, terminerà con l'arrivo dei francesi. Il castello va in rovina in seguito al sisma del 1783.

Da ricordare che il castello, sotto il governo borbonico, fu anche carcere mandamentale. Anche il filosofo Fra' Tommaso Campanella di Stilo vi fu rinchiuso per un periodo, in attesa del processo in cui doveva rispondere per avere favorito una tentata rivolta antispagnola.

La funzione di casa circondariale fu svolta fino al 1978 quando la struttura venne sottoposta al recupero monumentale.